После утверждения регулярного плана в 1778 г. на карте Ярославля появилась новая улица, которая протянулась от Ильинской площади (ныне – Советская площадь) до площадки у церкви Параскевы Пятницы на Всполье (была снесена в начале 1930-х гг.) Новая улица получила название Большая Рождественская, по названию церкви Рождества Богородицы, находившейся у стен Спасо-Преображенского монастыря в 1730-1930 гг. В обиходе улица также именовалась Рождественская или просто – Рождественка. В 1918 г. улица была переименована в честь Октябрьской революции 1917 г. – Большая Октябрьская. В августе 1984 г. часть улицы от Советской площади до улицы Первомайской была переименована в улицу Нахимсона.

Самым старым памятником архитектуры на улице является церковь Димитрия Солунского. Его появление относят ко времени правления Дмитрия Донского, а посвящение связывают с Димитрием Солунским, небесным покровителем князя и победой его войск в Куликовской битве. Первые документальные свидетельства о деревянной церкви относятся к XVI в. Деревянные церкви прихода сгорели в пожаре 1658 г. Строительство каменного здания церкви завершилось в 1673 г. Теплая церковь во имя Похвалы Богоматери, которая стоит отдельно, была построена в 1749 г.

Недалеко от церкви Димитрия Солунского, на пересечении с улицей Собинова, находится в котором ныне располагается Кировское РОВД. Владельцем особняка являлся Спиридон Анисимович Полетаев, известный в Ярославле купец. Здание, построенное по его заказу, демонстрирует всю роскошь декоративного убранства – затейливая лепнина, кручёные полуколонны в “мавританском” стиле, фигурный парапет. Если попасть во двор, можно заметить маленький третий этаж, “антресоли”. Такие помещения обычно отводили для слуг или для детских комнат. Примечательно, что в своё время в особняке во время тайного визита жил Великий князь Константин, брат императора Александра II. Подобный опыт оказался столь удачным, что и впоследствии в Ярославле для таких случаев использовали не специально построенные здания, а имеющиеся в городе особняки. Позже назначение этого здания неоднократно менялось – в нём располагалась духовная консистория, а в советские годы помещения занимали правоохранительные организации. Ныне в особняке располагается УВД Кировского района.

Через дорогу от него можно увидеть бывший дом купцов Донцовых-Лопатиных. Он был построен в первой трети XIX в., а к концу его был значительно перестроен и соединён с соседним домом Донцовых. В результате получилось ассиметричное здание с округлённым углом. Здесь, на рубеже XIX – XX вв., находилось фотоателье Владимира Александровича Лопатина, который оставил в дар потомкам 12 альбомов с видами городских храмов конца XIX в., а также ряд альбомов с фотографиями достопримечательностей Ярославля.

Чуть дальше находится бывшая усадьба Сорокиных. Примечательно, что главный дом располагается под углом к линии улицы, так как был возведён ещё до утверждения регулярного плана, в 1-й половине XVIII в. В последующие столетия усадебный комплекс неоднократно перестраивался.

На пересечении Большой Октябрьской улицы и улицы Чайковского сохранился памятник гражданской архитектуры XVII в., известный как дом Иванова.

Улица Большая Октябрьская на страницах проекта "Ярославль на советских фотографиях"

Александрова М. В. Забытая площадь // Городские новости. 2010. 3 ноября. С. 6.

Александрова М. Купеческий особняк на государственной службе // Квартиры и цены. № 2. 2008. С. 11.

Козлов П. Улица Большая Октябрьская // Северный рабочий. 1985. 26 июня.

Рутман Т. А. Храмы и святыни Ярославля. Ярославль, 2008. С. 219-229.

Ярославль. Историко-топонимический справочник. Ярославль, 2006. С. 31.

Трацевский Б. Н., библиограф отдела краеведения ЯОУНБ им. Н. А. Некрасова