Самое старое название улицы, располагавшейся на месте современного проспекта Октября, было связано, предположительно, с одним из жителей – неким Журавлёвым. До конца XVIII в. улица была известна под названием Пищальная. Возможно, по профессии жителей-пищальщиков (пищаль – разновидность пушек).

С конца XVIII в. до 1918 г. улица называлась Дворянской. При этом начиная с XIX в. она начинает активно застраиваться не только дворянскими усадьбами, но и купеческими особняками. В начале современного проспекта Октября сохранились памятники архитектуры, относящиеся к данном периоду. Одним из самых ранних является дом дворян Дедюлиных (проспект Октября, 11), построенный в 1780-х гг. С 1851 г. в здании размещался Ольгинский детский приют для девочек, названный в честь княгини Ольги Николаевны. Чуть дальше по улице располагается здание бывшего особняка купцов Кокуевых (проспект Октября, 14), построенного в начале XX в. в стиле модерн. Одним из самых красивых памятников архитектуры проспекта является особняк Ивана Николаевича Дунаева (проспект Октября, 38), владельца табачной фабрики «Балканская звезда». Здание было возведено по проекту архитектора Николая Ивановича Поздеева и выделялось богатым оформлением фасада и внутренних интерьеров, что соответствовало вкусам его владельца, известного довольно эксцентричным поведением.

В 1918 г. улица сменила название, которое противопоставлялось предыдущему – Гражданская. В годы советской власти на ней появилось много новых зданий – здание УМВД (проспект Октября, 13), дом-подкова (проспект Октября, 34) и ряд других.

По мере роста города увеличивалась и длина улицы. В 1965 г. к ней была присоединена часть Тутаевского шоссе от проспекта Ленина до железной дороги на Вологду. В октябре 1967 г. в ознаменование 50-летия Октябрьской революции улица была переименована в проспект Октября. К этому времени в её состав вошла часть Тутаевского шоссе от железной дороги до Ленинградского проспекта, протянувшаяся через промышленную зону.

Проспект Октября на страницах проекта "Ярославль на советских фотографиях"

Александрова М. В. Улица, которая звалась Дворянской // Городские новости. 2012. 14 марта.  С. 14

Именем Октября // Юность. 1978. 7 ноября.

Кутузов В. Ярославль. Проспект Октября // Северный рабочий. 1967. 7 ноября.

Недорезов Б. Где жили ярославские дворяне? // Городские новости. 2000. 6-12 сентября. С. 4.

Портнов Н. Проспект имени праздника // Северный рабочий. 1986. 6 ноября.

Ярославль. Историко-топонимический справочник. Ярославль, 2006. С. 82-83.

Трацевский Б. Н., ведущий библиограф отдела краеведения ЯОУНБ им. Н. А. Некрасова