Ярославское восстание было организовано Союзом защиты Родины и Свободы, созданным революционером Борисом Викторовичем Савинковым (1879-1925) для организации сопротивления большевизму в Центральной России. В начале 1918 года это была наиболее сильная антисоветская организация в Центральной России, ячейки которой имелись не только в Ярославле, но и во всех крупных верхневолжских городах: Рыбинске, Муроме, Костроме. Осуществляя общее руководство восстанием в этих городах, Б. В. Савинков направил в Ярославль начальника штаба Союза защиты Родины и Свободы, полковника Александра Петровича Перхурова (1876-1922) и поручил ему возглавить там вооружённое выступление.

Выбор Ярославля в качестве опорного пункта для восстания обусловлен следующими причинами: это был крупный губернский центр на Волге, здесь проходила железнодорожная магистраль на Север и в Сибирь. Ярославль может рассматриваться как северный ключ к Москве. Еще одним фактором, сказавшимся в выборе Ярославля как базы военного выступления, могло быть размещение в нем с марта 1918 г. штаба Ярославского военного округа, занимавшегося формированием полков Красной Армии на огромной территории между двумя столичными губерниями. Это позволяло многим офицерам легально прибывать в город, а при начале восстания сразу же дезорганизовывало управление войсками на большой территории, контролировавшейся до той поры большевиками. 

Мятеж заговорщиков быстро превратился в антибольшевистское восстание целого города, поддержанное местным духовенством, интеллигенцией, а также крестьянами некоторых пригородных сел. Добровольцы первоначально взяли под контроль только центральную часть города и заволжские Тверицы. Слободы за рекой Которослью, в основном населенные фабричным людом, оказались под контролем расквартированного там 1-го Советского полка, нарушившего данное предварительно обещание о нейтралитете и поддержавшего красных. Не удалось добровольцам удержать за собою железнодорожную станцию Всполье, расположенную в нескольких километрах от города в сторону Москвы (ныне станция Ярославль-Главный). Там был организован штаб красных войск по подавлению восстания и оказалась телеграфная связь с Москвой. Все это обеспечило возможность подвоза подкреплений красным со стороны Москвы и Рыбинска, а также очень выгодные плацдармы для обстрела города из пушек с нагорной части Ярославля. Правда, как свидетельствуют публикуемые записи телеграфных переговоров штаба красных войск с Москвой, несколько дней на Всполье царила неразбериха, до тех пор пока оперативный отдел Наркомата по военным делам не организовал военную операцию по подавлению выступления в Ярославле, бросив на город регулярные войска и самолеты. Застигнутые в городе члены партии большевиков и работники Советов арестовывались и впоследствии, когда уже начались обстрелы, были препровождены в наиболее, как считалось, безопасное место - баржу с дровами, стоявшую на реке Волге в черте города. Она стала своего рода плавучей тюрьмой. 

В первый день восстания не обошлось без эксцессов, имевших, очевидно, черносотенный подтекст. Вопреки прямому запрету бессудных расстрелов утром 6 июля были убиты руководитель Ярославского Совета Давид Соломонович Закгейм (1895-1918)  и комиссар Ярославского военного округа Семён Михайлович Нахимсон (1885-1918). В дни восстания военный штаб добровольцев выпускал листовки с обращениями к гражданам города, информировал о своих приказах: о записи добровольцев, воссоздании городской управы. Всего с 6 по 19 июля было издано около 28 листовок, большинство их приходится на первую неделю ярославских событий. Уже к исходу первой недели восстания встал вопрос, что делать дальше - продолжать сопротивление и воевать с получившими подкрепление из Москвы и сорганизовавшимися регулярными частями Красной армии или думать о спасении людей и города. Два дня заседал военный совет. В итоге было решено выслать за подкреплением отряд из 50 человек во главе с А. П. Перхуровым, который и покинул Ярославль в ночь на 16 июля 1918 г. Командующим в городе остался генерал Пётр Петрович Карпов (1866-1918), чья семья жила в Ярославле. 

Уход Перхурова отрицательно сказался на боевом духе восставших, но он уже ничего не определял. Развернувшиеся в городской черте бои между присланными из столицы красными войсками и добровольцами были беспрецедентными. Впервые в новейшей истории России развернулось жесточайшее братоубийство с применением новейших, едва лишь освоенных в ходе Первой мировой войны способов массового уничтожения неприятеля; была использована, по сути, тактика выжженной земли. Обстрел города тяжелой артиллерией и бомбардировки его с аэропланов, сожжение целых кварталов, уничтожение памятников старины, пальба по храмам, а также реальная угроза применения химических снарядов - всё это явилось вполне неожиданным и для ярославцев, и для внешних наблюдателей. Даже те, кто подавил восстание, были удручены масштабом разрушений, однако тут же возложили вину за ущерб на восставших. В городе были очевидные утраты: Демидовский лицей с его знаменитой библиотекой, часть торговых рядов, целые выжженные кварталы. 

Эпилогом восстания стала расправа над восставшими и их штабом. Войдя в город, добровольцы объявили себя в состоянии войны с Германией, выражая тем самым протест против Брест-Литовского мира, оскорбительного для людей, воевавших на фронтах Первой мировой войны. Все дни восстания находившиеся в Ярославле германские военнопленные и руководитель германской комиссии лейтенант К. Балк провели, будучи интернированными, в городском театре, в центре города. Когда силы восставших иссякли, штаб восстания принял решение не капитулировать, а сдаться "в плен" германской комиссии, что и произошло 21 июля 1918 г. К. Балк приказом от 21 июля 1918 г. (№ 4) принял сачу и объявил гражданскому населению города Ярославля, что отряд Северной добровольческой армии сдался германской комиссии. В итоге немцы не сдержали обещания и выдали офицеров на расправу чекистам. Большинство членов штаба были расстреляны уже в ночь на 22 июля. По официальным, опубликованным большевиками сведениям, сразу же после восстания было убито не менее 350 человек. Но "красный террор" на этом не остановился. По свидетельству историка КГБ, "только за период с декабря 1918 по февраль 1922 г. было разыскано и предано в руки правосудия 339 белогвардейцев - активных участников мятежа". 

Поражение добровольцев в Ярославле стало следствием переоценки всеобщей готовности к вооруженному сопротивлению большевикам. Но это не отменяет значения восстания как ключевого события гражданской войны, истории Ярославля в целом.