Нынешние границы Первомайского района включают в себя две исторически сложившиеся территории – Кукобойскую и Пречистенскую.

До 1917 г. Кукобой входил в Подорвановскую волость Пошехонского уезда. В 1917 г. Подорвановская волость была переименована в Кукобойскую. Первомайский район с центром в селе Кукобой был образован 10 июня 1929 г. 1 февраля 1963 г. Первомайский район был ликвидирован, его территория вошла в Любимский сельский район. Указом 12 января 1965 г. район был образован вновь.

До 1923 г. Пречистое было центром Пречистенской волости, входившей в состав Любимского уезда. В 1923-1935 гг. Пречистенская волость входила в Даниловский уезд. 25 января 1935 г. был образован Пречистенский район с центром в селе Пречистое. 1 февраля 1963 г. Пречистенский район был ликвидирован, территория вошла в состав Любимского сельского района.

В 1968 г. некогда самостоятельные территории вошли в состав нового района с прежним названием – Первомайский. До 1971 г. центром района было село Кукобой. В 1971 г. районный центр был перенесён в село Пречистое.

Пречистый край : от прошлого к будущему. – Ярославль, 2006. – 211 с.

Ярославская область. Административно-территориальное деление (на 1 января 1986 года). – Ярославль, 1986. – 368 с.

Ярославская область. Справочник по административно-территориальному  делению 1917-1967. - Ярославль, 1972. – 223 с.