Местность по реке Шексне издавна называлась Пошехонье по старому названию реки Шехонь, и до 1341 года входило в удельное княжество Ярославское.

После смерти ярославского князя Василия Давидовича она стала уделом князя Глеба и существовало как удельное княжество до 1471 г. При Иоанне 4 Пошехонье числилось уже родовым имением царя.

Самым значительным центром Пошехонского края было село Пертома, расположенное при слиянии рек Согожи, Соги и Пертомки. Основание территории, как и в большинстве приречных поселений, начиналось со стрелки, образованной впадением реки Пертомки в реку Согожу. Именно здесь размещался ансамбль соборной Троицкой церкви, сначала деревянной, затем с 18 вёка каменной (с торговой площадью). От собора вдоль берегов рек расходились дороги-улицы, которые формировали продольное размещение слободы, являлись внешней связью с населенными пунктаии региона.

С древнейших времен был заселен и левый берег реки Пертомка, пойма которой стала природной внутренней рекреацией села.

В окрестностях села с 16 века располагались монастыри. Спасо-Преображенский в 30 верстах по реке Сохоти и Адрианов в шести верстах по реке Ветке, который владел крестьянами села Пертома. Монастыри имели экономические связи с селом и разделили с ним судьбу при разорении края поляками в смутное время 1608-1613 годов.

Окрестности Пертомы продолжали обрастать монастырями и в ХVII веке, которые становились новыми центрами тяготения местного населения и способствовали развитию его хозяйственной деятельности. Так в 1659 году в селе Пертома воеводской канцелярии, говорили о значительной административной роли села, которое стало центром Пошехонского уезда и затем провинцией при Петре I.

Это время характеризуется следующей записью: "Пошехонский токмо уезд, а города не имеется". При разделении России 29 мая 1719 года на 10 губерний Пертома была названа провинциальным городом Санкт-Петербургской губернии. В 1727 году она вошла в состав Ярославской провинции в Московскую губернию. Пошехонский край, богатый лесами, озерами и реками все больше привлекал внимание.

Поэтому в царствование Елизаветы Петровны служилые люди импе¬ратрицы наделялись здешними землями вместе с живущими на них крестьянами, что увеличило число крупных землевладельцев.

К 1670 году по описанию, в городе были построены две каменные церкви, других каменных строений не было. Здесь проживало 424 крестьянина Адрианова монастыря. Население, как и всего уезда, занималось кроме земледелия и скотоводства ковкой котлов, гвоздей, топоров и сох.

На реке Соге в городе находилась мельница. Весной и осенью на многолюдные ярмарки съезжались купцы из городов Ярославля, Ростова, Романова, Углича и Вологды с разными товарами. Это говорит о значительном торговом потенциале края. Ярмарки проходили в торговых рядах и в других селах Пошехонского уезда, где проживало 43395 человек мужского пола. В августе 1777 года при императрице Екатерине II но указанию ярославского наместника Мельгунова село Пертома вместе с деревней Троицкой образовали уездный город наместничества Пошехонье.

Таким образом, город получил свое название по уезду, тогда как в большинстве случаев имя населенного пункта присваивается по району.

Для усиления административной роли города здесь были открыты присутственные места, городской магистрат ратуша и другие "градские" учреждения: земский, уездный, сиротский и словесный суды, полиция и тюремный острог.

В 1778 году 20 июня был утвержден герб г. Пошехонья "в золотом поле накрест две зеленые зубчатые полосы, по середине в серебристом щите герб Ярославского наместничества". Вместе с другими городами России в конце ХУШ века город Пошехонье подвергся регулярной перепланировке.

План Пошехонья, конфирмованный 16 августа 1784 года представлял собой идеальную радиально-кольцевую систему широко применявшуюся при регулярной перепланировке русских городов в соответствии с "Наказом комиссии о составлении проекта нового уложения" 1767 года. При этом решались задачи урегулирования строительства, уточнялись права и обязанности городского населения и особенное внимание уделялось организации административно-канцелярских учреждений при преобразовании средневековой структуры города. В 1789 г. открыто первое училище для обучения лиц не духовного сословия, в котором занимались 26 мальчиков и 3 девочки. К 1802 году город окруженный лесом и полями, представлял собой в плане круглую фигуру, длиной в две с половиной версты...

В то время были здесь две каменные церкви, называвшиеся соборными церковь деревянная при кладбище Успенская и приделом Иоанна Предтечи.

Казенного строения две каменные палатки (казначейство, винный и соляной магазин), тюрьма, пивоварня и 5 питейных деревянных домов, дом городничего, общественный деревянный дом, где помещались: городническое управление, земский суд и городской магистрат. В городской общественной школе обучалось 40 мальчиков. Улиц в городе было 18, домов 374. Гостиного двора хотя и нет, но заменяется оный выстроенными лавками (две каменных и 79 деревянных). Для заведования общественными и судебными делами: городская дума, магистрат, суды, уездное казначейство, дворянское депутатское собрание и квартирная комиссия.

В городе находились училища: духовные два приходских (одно для мальчиков и одно для девочек), и уездное, которое с 1811 по 1814 гг. находилось в Адриановом монастыре. К 1861 году в Пошехонье жителей было 3733 человека (из них 1837 мужчин и 1896 женщин), продолжая увеличиваться до 16 тыс. в 80-е годы.

Продолжают развиваться ремесла, всего к 1862 году 30 заведений, в том числе: 6 хлебопекарных, 3 - портняжных, 5 - сапожных, 4 - столярных, 2 - золотобойных, 10 - кузниц. В них работали 70 ремесленников, число которых через 20 лет возрастет в четыре раза. Растет в городе количество каменных домов, до 34 к 1887 году. В это время в городе работают свечновосковой завод, пять кожевенных, крупчатая мельница и три золото и серебряно сусальных завода, занимаются уникальным пошехонским промыслом, которых 300 шт. Для города характерна бойкая розничная торговля, а хлеб, масло и кожевенные товары по Согоже, Шексне и далее водным путем доставляются в Петербург, а сухим путем в Вологду.

В уездной больнице 35 коек, амбулатория и родильная палата с аптекой. Развивается система училищ, городских и уездных. В культурной жизни города стал, заметен поэт пошехонец Савва Яковлевич Дерунов. Все это позволяет прочесть в Ярославской прессе, что после Рыбинска, Ростова, Углича, Романов-Борисоглебска Пошехонье может считаться лучшим городом в губернии, одной из первых во все империи по своему благоустройству.

Перед Октябрьской революцией в городе проживает 50411 человек в 937 домах, развиваются кожевенные заводы с паровыми двигателями купцов Шалаева и Дубова, растут судостроительные мастерские Копотихова, работают два винокуренных завода, лесопильня, мельницы.

Город обслуживали 6 извозчиков зимой и один летом. В нем имелось две гостиницы, 5 постоялых дворов, 2 трактира, 5 чайных и 5 пивных.

В ведении городской управы находилась богадельня Пермякова. В городе в результате активной культурной и просветительской деятельности местной интеллигенции открылась публичная библиотека на 3000 томов. Известная просветительница Е. С. Стойкова расширяет гимназию, которая становится центром женского образования в крае.

Новые возможности получил город после Октябрьской революции 1917 года. В память о выдающемся революционере В. Володарском в 1918 году город стал называться Пошехонье-Володарск, как бы отмечая новый этап своей истории. Многие имена ученых, революционеров, просветителей и героев войн связаны с этим городом. Среди них декабрист Н. П.Окулов, поэт-правдист Иван Воинов, которого с уважением отмечал В. И. Ленин. Семь братьев Королевых из пошехонской деревни стали героями поэмы А. Иванова "Смотрю в глаза твои, Россия". Они погибли в боях, защищая Родину. В память о патриотах установлен монумент на площади Свободы, здесь же заложена памятная аллея Героев земляков.

В годы Советской власти Пошехонье - Володарск стал центром большого сельскохозяйственного района. Появились новые предприятия местной и кооперативной промышленности по переработке сырья и сельскохозяйственной продукции, маслосырзавод, льнозавод, рыбозавод. Город готовит специалистов для сельского хозяйства в техникуме и колхозной школе, где занимаются дети колхозников всего северо-западного края.

По материалам официального сайта Администрации Пошехонского муниципального района