Первоначальное название (Казанская улица) связана с историей женского Казанского монастыря, который был основан в начале XVII в. у частично разрушенного поляками городского вала. В начале XIX в. валы были окончательно срыты, а на их месте в 1820-е гг. возник Казанский бульвар. В XIX в. помимо официального названия (улица Казанская) употреблялись и другие названия, обозначавшие отдельные участки улицы – Безымянная (часть от реки Волги до современной площади Волкова) и Гостиный ряд (от площади Волкова до церкви Михаила Архангела). Современное название – улица Первомайская – было присвоено в августе 1924 г., в память о событиях 1 мая 1905 г., когда на бульваре состоялась демонстрация революционно настроенной молодёжи.

Застройка улицы начала складываться в конце XVIII – начале XIX вв.

В течение 5 лет (в 1813-1818 гг.) строились корпуса Нового гостиного двора (ул. Первомайская, 10, 12). Комплекс состоял из 3 зданий – боковых корпусов и ротонды. Боковые корпуса представляли собой замкнутые кварталы с торговыми помещениями. Гостиный двор неоднократно страдал от пожаров, но самые значительные разрушения претерпел в ходе Ярославского мятежа 1918 г. Южный корпус, который пострадал сильнее всего, был разобран, на его месте возвели здание государственного банка.

Участок улицы, примыкающий к бульвару, украшает целый ряд памятников архитектуры. Одним из самых старых является дом Бушкова (ул. Первомайская, 13), первоначально построенный в стиле раннего классицизма. В середине XIX в. здание было перестроено в стиле позднего классицизма, и на фасаде появились штукатурные наличники окон и сандрики над ними. В соседнем доме (ул. Первомайская, 15), известном как дом Синклера, располагалась редакция газеты «Северный край», которая выходила в 1898-1905 гг. Дом, входивший в состав усадебного комплекса купцов Пеговых (ул. Первомайская, 17), первоначально был двухэтажным. Третий этаж был достроен в советское время. В здание располагалось ярославское отделение императорского музыкального общества. Перед ярославцами выступали солисты Большого театра Леонид Витальевич Собинов (1872-1934), Фёдор Иванович Шаляпин (1873-1938), пианист Николай Григорьевич Рубинштейн (1835-1881), композитор Александр Николаевич Скрябин (1871-1915) и многие другие.

На пересечении с улицей Советской находится здание, которое в народе получило название «дом офицеров» (ул. Первомайская, 19/11). Построенное помещиком Шубиным в конце XVIII в., оно первоначально имело 2 этажа (третий появился после капитальной перестройки в середине XIX в.). В начале XIX в. здесь располагалось дворянское собрание, а в период Отечественной войны 1812 г. действовал «комитет Ярославской военной силы», в котором руководили формированием ополчения. В этом доме 14 сентября 1812 г. родился Пётр Георгиевич Ольденбургский (1812-1881), ставший впоследствии крупным государственным деятелем и меценатом.

Ближе к набережной Волги находится сад Дружбы, который имеет интересную историю. Первоначально он являлся частью сада усадьбы Огняновых. В советский период это место было известно среди горожан как Автозаводской парк, так как парк некоторое время принадлежал Ярославскому моторному заводу (ныне - ЯМЗ). В 1990-е гг. территория была реконструирована. Здесь был установлен «Камень Дружбы», в который вмонтированы капсулы с землёй городов-побратимов Ярославля – Йювяскюля, Пуатье, Касселя, Ханау, Эксетера, Коимбры и Берлингтона. Сегодня бывший парк известен как «Сад дружбы городов-побратимов».

Улица Первомайская на страницах проекта "Ярославль на советских фотографиях"

Баршевская И. И. Твои знакомые улицы. Ярославль, 2008. С. 75-80.

Василенко Г. На празднике улицы // Северный рабочий. 1968. 31 августа.  

Дутов Н. В. Первомайская улица // Губернский город. 2006. № 8 (август). С. 54-56.

Дутов Н. В. Первомайская улица. Часть 3 // Губернский город. 2006. № 11 (ноябрь). С. 66-67.

Дутов Н. В. Первомайская улица. Часть 5 // Губернский город. 2007. № 1/2(январь-февраль. С. 65-67.

Мейерович М. Первомайская // Северный рабочий. 1965. 13 июля.

Одна из самых оживленных // Северный рабочий. 1965. 13 июля.

Трофимова Н. На улице Первомайской // Северный рабочий. 1984. 1 мая.

Ярославль. Историко-топонимический справочник. Ярославль, 2006. С. 87.

Трацевский Б. Н., ведущий библиограф отдела краеведения ЯОУНБ им. Н. А. Некрасова